첫 경험 상대가 12년 만에 눈 앞에 나타났다?!
 친구들이 모두 말리는 나쁜 남자에게 푹 빠져
 정상적인 연애가 불가능한 여자 '레이니'
 수 많은 여자들과 캐주얼 한 관계만 즐기고픈
 뉴욕 최고의 작업남 '제이크'
 우연히 다시 만난 강렬한 첫 경험 이후 지독히 꼬여버린
 문제적 섹스라이프에 대해 털어놓던 이들은
 직설적인 조언을 아끼지 않으며 서로의 연애문제 해결에 나서는데...
 '조건부' 절친이 된 서로에게 완벽한 두 남녀,
 이번엔 다른 건 모두 함께해도 그것(?)만은 하지 말자!

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한 여자만 만나는 게 불가능한 ‘제이크’와 한 남자를 잊는 게 불가능한 ‘레이니’ 등 상반된 연애스타일을 갖고 있는 두 주인공의 모습으로 시작된다. 알고 보니 서로의 첫 경험 상대인 두 남녀는 12년 만에 만나고, 그 날 이후 꼬여버린 서로의 연애방식에 대해 내숭 없는 조언을 아끼지 않는다. 하지만 절친을 사수하기 위해 그들만의 룰을 정하는 등 고군분투하는 제이크와 레이니의 모습은 웃음을 자아내게 한다. 

발칙한 본능에 충실한 이 영화는 연애의 본질이 과연 그것인가 하는 생각을 들게 하지만, 경쾌하고 잼있는 영화이다.

다소 젊은 시절로 돌아갈 수 있는 고마운 영화 ~~~

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